3.– HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

a) Acíclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.

Existen dos tipos de cadenas abiertas:

–Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ej.: CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃ butano

–Cadenas ramificadas: están constituidos por dos o más cadenas lineales enlazadas.

La cadena lineal más larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman "radicales". Ej.:

CH₃ –CH––CH––CH₂–CH₃ 3–etil–2–metilpropano

| |

CH₃ CH₂–CH₃

b) Cíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:

H₂C––CH₂

| | ciclobutano

H₂C––CH₂

Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cíclicos: son los hidrocarburos aromáticos, llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:

CH

/ \\

CH CH

|| | benceno (C₆H₆)

CH CH

\ //

CH

A continuación estudiamos los hidrocarburos clasificados en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

3.1.– HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

3.1.1.– Alcanos de cadena lineal.

Su fórmula empírica general es C_NH_2N+2, siendo N el número de átomos de carbono. Forman series homólogas. Se llama así a un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el número de átomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la terminación –ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son : met– (1 C), et– (2 C), prop– (3 C) y but– (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent–, hex–, hept–, oct–, non–, etc Ejemplos:

H

|

CH₄ CH₄ H–C–H metano

|

H

H H

| |

C₂H₆ CH₃ –CH₃ H–C–C–H etano

| |

H H

H H H

| | |

C₃H₈ CH₃ –CH₂–CH₃ H–C–C–C–H propano

| | |

H H H

H H H H

| | | |

C₄H₁₀ CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃ H–C–C–C–C–H butano

| | | |

H H H H

C₅H₁₂ CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ pentano

C₆H₁₄ CH₃ –(CH₂)₄–CH₃ hexano

C₇H₁₆ CH₃ –(CH₂)₅–CH₃ heptano

C₈H₁₈ CH₃ –(CH₂)₆–CH₃ octano

C₉H₂₀ CH₃ –(CH₂)₇–CH₃ nonano

C₁₀H₂₂ CH₃ –(CH₂)₈–CH₃ decano

C₁₁H₂₄ CH₃ –(CH₂)₉–CH₃ undecano

C₁₂H₂₆ CH₃ –(CH₂)₁₀–CH₃ dodecano

C₁₃H₂₈ CH₃ –(CH₂)₁₁–CH₃ tridecano

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.

Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo. Ejemplos:

Molécula Radical Nombre del radical

CH₄ CH₃ – metil o metilo

CH₃ –CH₃ CH₃ –CH₂– etil o etilo

CH₃ –CH₂–CH₃ CH₃ –CH₂–CH₂– propil o propilo

CH₃ –CH₂–CH₂–CH₃ CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂– butil o butilo

CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ CH₃ –CH₂–CH₂–CH₂–CH₂– pentil o pentilo

Y asi sucesivamente.

Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a una cadena radical más larga. Se indica el carbono al que está unido el grupo metilo, por un número "localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

Ejemplos:

_{4 3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH₂–CH– 1–metilbutilo

|

CH₃

_{4 3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH–CH₂- 2–metilbutilo

|

CH₃

_{4 3 2 1}

CH₃ –CH–CH₂–CH₂– 3–metilbutilo

|

CH₃

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

CH₃ –CH–CH₂– isobutilo (2–metilpropilo)

|

CH₃

CH₃

|

CH₃ –C–CH₂– neopentilo (2,2–dimetilpropilo)

|

CH₃

CH₃ –CH₂–CH₂–CH– sec–butilo (1–metilbutilo)

|

CH₃

CH₃

|

CH₃ –CH₂–C– terc–pentilo (1,1–dimetilpropilo)

|

CH₃

3.1.2.–Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor número de átomos de carbono.

* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

* Se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.

Ejemplos:

_{7 6 5 4 3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH₂–CH––CH––CH–CH₃ 4–etil–2,3–dimetilheptano

| | |

CH₂ CH₃ CH₃

|

CH₃

CH₃

|

CH₃ –C–CH₂–CH–CH₃ 2,2,4–trimetilpentano

| |

CH₃ CH₃

* Al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di–, tri–, etc.

* Cuando hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como principal:

Primero: aquella que tenga el mayor número de cadenas laterales.

Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores más bajos.

Ejemplo:

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

| | | |

CH₃ –CH–CH–CH₂–CH–CH––CH––CH₂–CH₃ 5–(1,3–dimetilbutil)–2,3,6,7–tetrametilnonano

|

CH–CH₂–CH–CH₃

| |

CH₃ CH₃

3.2.– HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es C_NH_2N

Ejemplo: CH₂=CH–CH₂–CH₃

3.2.1.– Alquenos con un solo enlace doble.

Se nombran con las siguientes normas:

* Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustitu– ye la terminación –ano del alcano correspondiente, por –eno .

* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.

* La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador, que se coloca delante del nombre. Ejemplo:

_{1 2 3 4 5}

CH₃ –CH=CH–CH₂–CH₃ 2–penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

CH₃

_{1 2 3 4}| _{5 6}

CH₃ –CH=CH–CH–CH–CH₃ 4,5–dimetil–2–hexeno

|

CH₃

CH₃

|

CH₃ –CH=C––CH––CH₃ 3,4–dimetil–2–hexeno

|

CH₂–CH₃

CH₃ CH₃

| |

CH₃ –CH=CH–CH––CH––C–CH₃ 4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno

| |

CH₂ CH₃

|

CH₃

3.2.2.– Alquenos con varios dobles enlaces.

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: –adieno, –atrieno, etc., en lugar de –eno. Se numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos posible.

Ejemplo:

_{1 2 3 4 5 6 7}

CH₃ –CH=CH–CH=CH–CH₂–CH₃ 2,4–heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplo:

CH₃

|

CH₃ –CH=C=C––C=CH₂ 2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno

|

CH₂–CH₃

3.2.3.–Radicales univalentes de los alquenos lineales.

Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran acabando en –enilo.

Ejemplos:

CH₂=CH– etenilo o vinilo

CH₃ –CH=CH– 1–propenilo

CH₃ –CH=CH–CH₂– 2–butenilo

CH₃ –CH=CH–CH=CH– 1,3–pentadienilo

3.3.– HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es C_NH_2N–2.

Ejemplo: CH₃ –CºC–CH₂–CH₃

3.3.1.– Alquinos con un solo triple enlace.

Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

* Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminación –ano por –ino .

* Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace.

La posición de éste se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.

Ejemplos:

CHºCH etino o acetileno

_{1 2 3 4 5}

CH₃ –CºC–CH₂–CH₃ 2–pentino

* Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la más larga que contenga al triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el número más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

_{1 2 3 4}

CHºC–CH–CH₃ 3–metil–1–butino

|

CH₃

_{7 6 5 4 3 2 1}

CH₃ –CH––CH––CºC–CH₂–CH₃ 5,6–dimetil–3–heptino

| |

CH₃ CH₃

CH₂–CH₃

_{1 2 3 4 5} |₆

CH₃ –CH₂–CH₂–CºC–C––CH₂–CH₃ 6,6–dietil–4–nonino

|

CH₂–CH₂–CH₃

^{7 8 9}

3.3.2.– Alquinos con varios triples enlaces.

Si en un hidrocarburo existen más de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones –adiino, –atriino, etc., en lugar de la terminación –ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos posibles.

Ejemplo:

CHºC–CºC–CºCH 1,3,5–hexatriino

Si el compuesto tiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor número de triples enlaces.

Ejemplos:

_{1 2 3 4 5 6 7}

CH₃ –CºC–CºC–CH–CH₃ 6–metil–2,4–heptadiino

|

CH₃

CH₃

_{1 2 3 4 5 6} |_{7 8 9}

CH₃ –CH––CºC–CºC–C––CH₂–CH₃ 2,7,7–trimetil–3,5–nonadiino

| |

CH₃ CH₃

3.3.3.– Radicales univalentes de los alquinos lineales.

Se obtinen a partir de los alquinos, por pérdida de un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerarlo, ese carbono recibe el número 1. Se nombran con la terminación –inilo.

Ejemplos:

CHºC– etinilo

CH₃ –CºC– 1–propinilo

CH₃ –CºC–CºC– 1,3–pentadiinilo

3.3.4.– Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación –eno.

Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu– raciones sean los más bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga.

Ejemplos:

_{7 6 5 4 3 2 1}

CHºC–CH₂–CH=CH–CºCH 3–hepten–1,6–diino

_{1 2 3 4}

CH₂=CH–CºCH 1–buten–3–ino

_{1 2 3 4 5 6 7}

CHºC–CH=CH–CH=CH–CH₃ 3,5–heptadien–1–ino

CH₂–CH₂–CH₃

|

CHºC–C=C–CH=CH₂ 3–etil–4–propil–1,3–hexadien–5–ino

|

CH₂–CH₃

3.4.– HIDROCARBUROS CICLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones, y éstas sean dobles o triples enlaces, pueden ser:

* Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos.

* Cicloalquenos: ciclos con algún enlace doble.

* Cicloalquinos: ciclos con algún enlace triple.

3.4.1.– Hidrocarburos cíclicos saturados o CICLOALCANOS.

Los átomos de carbono están unidos solo por enlaces sencillos. Su fórmula general es C_NH_2N.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

CH₂

CH₂ CH₂––CH₂ CH₂ CH₂

/ \ | | | |

CH₂––CH₂ CH₂––CH₂ CH₂ CH₂

CH₂

ciclopropano ciclobutano ciclohexano

También se peden representar así:

3.4.2.– Radicales de los cicloalcanos.

Al salir un átomo de hidrógeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los acíclicos, es decir con la terminación –ilo.

Ejemplos:

CH– CH₂––CH– CH₂ ––CH₂

/ \ | | | |

CH₂––CH₂ CH₂––CH₂ CH₂ CH₂

CH–

ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo

3.4.3.– Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cíclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados más bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Ejemplos:

CH₃ CH₃ CH₃

| | |

-CH₂–CH₃ -CH₃

| |

CH–CH₃ CH₂–CH₃

|

CH₃

1–etil–2–metil– 1–metil–4–isopro– 4–etil–1,2–dimetil–

ciclohexano pilciclohexano ciclohexano

3.4.4.–Cicloalquenos y cicloalquinos.

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces, o uno o más triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los números más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno o –ino.

Ejemplos:

CH

HC CH

H₂C CH

H₂C CH₂ H₂C CH

CH

ciclobuteno 1,3–ciclohexadieno

3.5.–HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno, compuesto de fórmula empírica C₆H₆.

Recibieron este nombre porque la mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El término genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos son los radicales arilo (Ar–).

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se puede escribir de estos tres modos:

H

|

C

H–C C–H

H–C C–H

C

|

H

El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno, se llama fenilo:

H

|

C

H–C C–

C₆H₅–

H–C C–H

C

|

H

fenilo

Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

CH₃ CH₂–CH₃

Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–, 1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para (p–), respectivamente.

Ejemplos:

CH₃ CH₃ CH₃

CH₂–CH₃

CH₂–CH₃

|

CH₂–CH₃

1–etil–2–metilbenceno 1–etil–3–metilbenceno 1–etil–4–metilbenceno

orto–etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno para–etilmetilbenceno

o–etilmetilbenceno m–etilmetilbenceno p–etilmetilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.

Ejemplos:

CH₃ CH₃ CH₃

CH₂–CH₃ H₃C CH₃ CH₂–CH₃

CH₂–CH₃

CH₃ CH₂–CH₂–CH₃

2–etil–1,4–dime– 1–etil–2,3,4–tri– 2–etil–1–metil–4–pro–

tilbenceno metilbenceno pilbenceno

1.5.2.–Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Existen muchos hidrocarburos policíclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexágono comunes. Citemos algunos:

H H

| |

C C

H–C C C–H

H–C C C–H

C C

| |

H H

Naftaleno

H H H

| | |

C C C

H–C C C C–H

H–C C C C–H

C C C

| | |

H H H

Antraceno

H H

| |

C C

H H

| |

C C C C

H–C C C C–H

C C C C

| | | |

H H H H

Fenantreno

3.6.–DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molécula átomos de halógenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los átomos de halogenos se indican por medio de localizadores.

Ejemplos:

_{3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH₂–Cl 1–cloropropano o cloruro de propilo

Cl–CH₂–CH₂–Cl 1,2–dicloroetano

CH₃ –CH=CH–Cl 1–cloro–1–propeno o cloruro de 1–propenilo

Cl₃–CH triclorometano o cloroformo

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplos:

_{6 5 4 3 2 1}

CH₃ –CH=CH–CH–CH=CH₂ 3–cloro–1,4–hexadieno

|

Cl

Br

|

CH₃ –CH₂–CH–CH=CH–CH 1,1–dibromo–4–metil–2–hexeno

| |

CH₃ Br

CH₃ –CH–CH–CºCH 3,4–dicloro–1–pentino

| |

Cl Cl

4.–COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos constituidos por corbono, hidrógeno y oxígeno.

Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), éteres, aldehidos, cetonas, ácidos y ésteres.

4.1.–ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo –OH (hidroxilo).

* Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:

CH₃ –CH₂–CH₃ propano CH₃ –CH₂–CH₂–OH propanol

* Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo:

H OH

benceno fenol

ALCOHOLES.

Su fórmula general es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

4.1.1.–Alcoholes con un solo grupo funcional.

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario, secundario o terciario.

Los átomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical –OH. El alcohol así obtenido, se nombra poniendo la terminación –ol al hidrocarburo del que procede.

Si la función alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi– para designarla.

Ejemplo:

CH₃ –CH₃ etano CH₃ –CH₂–OH etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical –OH el localizador más bajo posible.

La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

Ejemplos:

CH₃ –CH₂–CH₂OH 1–propanol

CH₃ –CH–CH₃ 2–propanol

|

OH

_{4 3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH–CH₃ 2–butanol

|

OH

_{6 5 4 3 2 1}

CH₃ –CH₂–CH=CH–CH₂–CH₂OH 3–hexen–1–ol

CH₃

|

CH₃ –CH₂–CH–CH₂–CH₂OH 3–metil–1–pentanol

4.1.2.–Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que indican el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:

CH₂OH–CH₂OH etanodiol (o etilenglicol)

CH₂OH–CHOH–CH₂OH propanotriol (o glicerina)

HOCH₂–CH₂–CHOH–CH₃ 1,3–butanodiol

CH₃ –CH=C––CH–CH₂OH 3–metil–3–penten–1,2–diol

| |

CH₃ OH

FENOLES.

Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrógenos del benceno por grupos –OH.

Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.

Ejemplos:

OH OH OH OH OH

OH OH

OH

OH OH

fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4–trihidroxibenceno

4.2.–ETERES.

Son compuestos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles fórmulas generales son:

R–O–R' R–O–Ar Ar–O–Ar'

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:

CH₃ –O–CH₂–CH₃ O–CH₂–CH₃

Los radicales R–O– se nombran sustituyendo –ano por –oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, Ar–O–, se llama fenoxi.

Ejemplos:

O–

CH₃ –CH₂–O–

radical etoxi radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los éteres:

* Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno, y se termina con la palabra éter.

Ejemplo: CH₃ –O–CH₂–CH₃ etilmetiléter

* Se nombra el radical más sencillo (con la terminación –oxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

Ejemplo: CH₃ –O–CH₂–CH₃ metoxietano

Más ejemplos:

CH₃ –CH₂–O–CH₂–CH₃ dimetil éter etoxietano (éter sulfúrico)

CH₃ –O–C₆H₅ fenilmetiléter metoxibenceno

–O–CH₂–CH₃ etilfeniléter etoxibenceno

4.3.–ALDEHIDOS Y CETONAS.

Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo –C=O, o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno.

La deferencia entre ambos reside en:

* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

R–CO–H

* en las cetonas el grupo carbonilo no está en uno de los extremos:

R–CO–R'

4.3.1.–ALDEHIDOS.

Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno.

Ejemplo:

O

CH₃ –CH₂–C o bien CH₃ –CH₂–CHO

H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo del que derivan por la terminación –al. Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial.

Ejemplos:

O

CH₃ –C etanal

H

O O

C–CH₂–C propanodial

H H

O

CH₃ –CH₂–CH₂–C butanal

H

O

CH₂=CH–C propenal

H

El grupo carbonilo (–CO–) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo.

Ejemplos:

CH₃ O

|

CH₃ –CH–CH=CH–C 4–metil–2–pentenal

H

O

CH≡C–C 2–propinal

H

O

CH₂–CH₂–C 3–fenilpropanal

H

O O

_{1 2 3 4 5 6 7}

C–C=CH–CH₂–CH–CH₂–C 2,5–dimetil–2–heptenodial

H | |

CH₃ CH₃ H

OH O

|

CH₂OH–CH–C 2,3–dihidroxipropanal

H

Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:

O O O

H–C CH₃ –C C

H H H

formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido

4.3.2.–CETONAS.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un átomo de oxígeno.

Ejemplo:

CH₃ –C–CH₃ o bien CH₃ –CO–CH₃

O

Existen dos formas de nombrar las cetonas:

* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en –ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo carbonilo, mediante números localizadores.

Ejemplos:

CH₃ –CH₂–C–CH₃ 2–butanona

O

CH₃ –CH₂–C–CH₂–CH₃ 3–pentanona

O

CH₃ –CO–CH₂–CO–CH₃ 2,4–pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

Ejemplos:

O

CH₃ –CH₂–C–CH₃ etilmetilcetona

CH₃ –C–CH=CH₂ etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)

O

CO–CH–CH₃ fenilisopropilcetona (fenil(2–metiletil)cetona)

|

CH₃

4.4.–ACIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo:

O

–C o bien –COOH o bien –CO₂H

OH

Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico

Ejemplos:

O

H–C acido metanoico o fórmico

OH

O

CH₃ –C ácido etanoico o acético

OH

CH₃ –CH₂–COOH ácido propanoico

COOH ácido benzoico

Hay ácidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman ácidos dicarboxílicos:

O O O O

C––C C–CH₂–C

HO OH HO OH

ácido etanodioico o a. oxálico ácido propanodioico o a. malónico

La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la función ácido, las demás funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la función ácido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1.

Ejemplos:

O

CH₃ –CH₂–CO–CH₂–C ácido 3–oxopentanoico

OH

O

CH₂–CH₂–C ácido 3–hidroxipropanoico

|

OH OH

O

CH₃ –CH=CH–CH––C ácido 2–etil–3–pentenoico

|

CH₃– CH₂ OH

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxílicos y dicarboxílicos, que son muy frecuentes en el lenguaje químico. Algunos ya los hemos citado. A continuación damos una lista:

Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar

H–COOH ácido metanoico ácido fórmico

CH₃ –COOH ácido etanoico ácido acético

CH₃ –CH₂–COOH ácido propanoico ácido propiónico

CH₃ –CH₂–CH₂–COOH ácido butanoico ácido butírico

CH₃ –(CH₂)3–COOH ácido pentanoico ácido valeriánico

HCOO–COOH ácido etanodioico ácido oxálico

HOOC–CH₂–COOH ácido propanodioico ácido malónico

HCOO–CH₂–CH₂–COOH ácido butanodioico ácido succínico

HOOC–(CH₂)₃–COOH ácido pentanodioico ácido glutárico

4.5.–ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica.

Ejemplo:

CH₃ –COOH CH₃ –COO^–

ácido etanoico (acético) anión etanoato (acetato)

* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres.

Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).

Ejemplos:

CH₃ –COO–CH₂–CH₃ etanoato de etilo (acetato de etilo)

H–COO–CH₂–CH₃ metanoato de etilo (formiato de etilo)

CH₃ –COO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ etanoato de butilo

COO–CH₂–CH₃ benzoato de etilo

CH₃ –COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.

Ejemplos:

CH₃ –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH₃ –CH₂–COOK propanoato potásico

La diferencia entre un éster y una sal reside principalmente en que el enlace oxígeno–metal (–O–Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno–radical alquílico (–O–CH₃ ) de un éster es covalente.

5.–COMPUESTOS NITROGENADOS.

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

5.1.–AMINAS.

Derivan del amoníaco (NH₃), al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

R–NH₂ R–NH–R' R–N–R'

|

R"

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina.

Ejemplos:

CH₃ –NH₂ metilamina

CH₃ –CH₂–NH₂ etilamina

CH₃ –CH=CH–NH₂ propenilamina

CH₃ –CH–CH₂–CH₃ 1–metilpropilamina

|

NH₂

NH₂ fenilamina (o anilina)

CH₃ –NH–CH₃ dimetilamina

CH₃ –N–CH₂–CH₂–CH₃ dimetilpropilamina

|

CH₃

CH₃ –N–CH₂–CH₃ etilfenilmetilamina

|

C₆H₅

Si existe más de un grupo funcional amina, o éste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (–NH₂), metilamino (–NH–CH₃ ), aminometil (–CH₂–NH₂), etc. Se indica su posición mediante localizadores.

Ejemplos:

NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂ 1,4–butanodiamina

NH₂–CH₂–CH–CH₂–NH₂ 2–aminometil–1,3–propanodiamina

|

CH₂–NH₂

O

CH₃ –CH–CH₂–C ácido 3–aminobutanoico

| OH

NH₂

CH₃

|

CH₂–C––COOH ácido 2–amino–3–fenil–2–metilpropanoico

|

NH₂

5.2.–AMIDAS.

Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos corboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH₂.

O

R–C o bien R–CONH₂

NH₂

Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida.

Ejemplos:

O

H–C matanoamida

NH₂

CH₃ –CH₂–CONH₂ propanoamida

O

C benzamida

NH₂

CH₂=CH–CH₂–CONH₂ 3–propenamida

5.3.–NITRILOS O CIANUROS.

Poseen el grupo funcional –CºN o bien –CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno.

Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H–CºN.

Ejemplos:

CH₃ –CºN etanonitrilo o cianuro de metilo

CH₃ –CH₂–CºN propanonitrilo o cianuro de etilo

CH₃ –CH–CºN 2–metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

|

CH₃

C₆H₅–CºN benzonitrilo o cianuro de fenilo

CH₃ –CH₂–CºC–CN 2–pentinonitrilo o cianuro de 1–butinilo

5.4.–NITRODERIVADOS.

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos nitro, –NO₂. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro –NO₂, nunca se considera como función principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo –nitro.

Ejemplos:

CH₃ –NO₂ nitrometano

CH₃ –CH₂–NO₂ nitroetano

NO₂ nitrobenceno

CH₃

O₂N NO₂ 2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO₂

6.–COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN.

Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuación:

1º.– Elegir la función principal.

2º.– Determinar la cadena principal.

3º.– Numerar el compuestos, escribiendo los localizadores si es necesario.

4º.– Formular o nombrar el compuesto.

Para elegir la función principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuación. Se elige como principal aquella función que vaya delante en la tabla.

Por ejemplo, dado que el –CO– va situado antes que el –OH, el compuesto CH₂OH–CH₂–CO–CH₃ debe llamarse 4–hidroxi–2–butanona, y no 3–oxo–1–butanol.

TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS

Fórmula	Función	Sufijo	Prefijo
R–COOH	Acidos	–oico	carboxi
R–COO–R'	esteres o sales	–oato	alcoxicarbonil
R–CONH2	amidas	–amida	carbamoil
R–CHO	aldehidos	–al	oxo
R–CO–R'	cetonas	–ona	oxo
R–CN	nitrilos	–nitrilo	ciano
R–CH2OH	alcoholes	–ol	hidroxi
R–NH2	aminas	–amina	amino, aza
R–O–R'	éteres	–oxi–	oxa
R–X	derivados halog.	–	fluor,cloro,bromo,etc.
R–NO2	nitroderivados	–	nitro
R=R'	alquenos,	–eno(–enilo),	–
R­R'	alquinos	–ino (–inilo)	–
R–R'	alcanos	–ano(–ilo)	–